位于休宁县城正东4公里处,它依傍于横江北岸,临水而立,皖赣铁路,屯景公路横贯全镇,镇东尽头,是风光的绮丽的古城山。三国吴永安元年(258年)至隋开皇九年(589年),古城山一直为县治驻地。隋末汪华起兵,统辖歙、宣、杭、睦、婺、饶六州,也曾设治于此,并改古城山为“万寿山”,在山上建妨筑庙,大兴土木。明末清初,民族英雄金声招募义军数千人,屯扎于此,后北上抗清,兵败被杀。万安地处盆地,依畔横江,又当休宁县通往州府的要道,遂成为早期外来居民的聚居地。在陆路不发达时,万安一直是古徽州重要的水运码头,来往行商众多,渐成集镇。镇街长约5华里,明清均为休宁九大街市之首,有“小小休宁城,大大万安街”之誉。
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